著者の山本尚毅氏は（株）日本総合研究所 創発戦略センター所属、山口大輔氏は（学）河合塾 学校教育サポート本部 学校事業推進部 部長。
この本は、まだやりたいことも決まっていなくて、大切にしたいことも見つかっていない高校生のために書かれた本だ。
「将来、何になりたいの？」「大学では何を学びたいの？」「何に興味があるの？」と、家族や先生は聞くかもしれないが、なかなか答えが出てこない人の方が多いのではないかと著者たちは言う。進路に関する多くの情報が溢れる中でも、目の前に無数の選択肢、無限の可能性が広がっていることはまぎれもない事実だ。情報は次から次へと押し寄せてくるのに、それらを整理して、しっかり考えるための段取りを整える方法までは誰も教えてくれない。実際、河合塾で大学生にアンケートを取ったところ、「しっかりと考えて決める」とはどういうことなのか、その具体的なやり方を教わったことがあると答えたのは、わずか8人に1人だったという。　
これを踏まえて本書は、無防備に進路選択に直面した高校生が「しっかりと考えて決める」ことができるようになることを目的とし、以下の構成になっている。
【第1章】　進路選択は迷った方がいい
【第2章】　大学に行くのは何のため？
【第3章】　「文理」を決める〜プロコン表〜
【第4章】　「学部・大学」を決める〜総合評価表
迷いながら決めた経験は「自信」になると著者たちは述べる。塾の先生方は当然のことながら、子どもたちに進路のアドバイスをする。その際にも大いに参考になってくれるのが本書だ。